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氨基酸

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  含有氨基的羧酸都是氨基酸,但在生物体中存在的氨基酸种类不多。组成天然蛋白质基本结构的氨基酸共有 20种。这些氨基酸都是α -碳氨基酸,即氨基和羧基都连在同一个α -碳原子上。α -碳原子还连接 1个氢原子和 1个侧链基团。侧链基团通常用 R表示。 20种氨基酸的 R基都不相同。氨基酸在生理 pH(约为 7)时为离子式,其通式是:

 

 

  从式中可看出,除 R=H(甘氨酸)外,氨基酸的α -碳原子是手征性(不对称)碳原子,是分子的不对称中心,它连接着 4个不同的原子或基团。因此,除甘氨酸外,所有α -氨基酸均为旋光活性物质。一般用构型表示手征性碳原子周围 4个原子或原子团在空间排布的立体关系,而将手征性化合物分成 D-型和 L-型两种异构体。规定以甘油醛为参考化合物,将甘油醛的醛基写在分子的顶端,则手征性碳原子周围的原子或原子团有两种排布方式:羟基在碳原子右边的叫 D-甘油醛,在左边的叫 L-甘油醛。参照甘油醛的构型,将α -氨基酸的羧基写在分子的顶端,则氨基在手征性碳原子右边的是 D-氨基酸,在左边的是 L-氨基酸。氨基酸的构型与其旋光性质没有一定的关系,有的 L-氨基酸使偏振光平面向左旋转,为左旋体;另外一些 L-氨基酸能使偏振光平面向右旋转,为右旋体。天然蛋白质中的氨基酸单位都是 L-氨基酸,生物中虽也存在某些 D-氨基酸,但它们不是蛋白质的成分。构成蛋白质的 20种基本氨基酸有不同的 R基,因此可以根据 R基的性质,特别是其极性分类。氨基酸的 R基的极性变化很大,这里所谓的极性实际指的是在生理 pH时与水(典型的极性分子)作用的趋势。 R基可从非极性或疏水 R基变化到高极性亲水 R基。据此,可将氨基酸分为 4大类。每种氨基酸有一国际通用的 3字母或 1字母符号,现将这 20种氨基酸的名称、结构式(另表示 R基)及缩写符号列成一表(见下页)。α -氨基酸为无色晶体,熔点较高。一般能溶于水、稀酸或稀碱,但不溶于有机溶剂。氨基酸的α -氨基、α -羧基和其侧链的功能基都有特征性化学反应,如氨基可以乙酰化,羧基可以酯化等。有一个在检出、测量和鉴定氨基酸中得到广泛应用的方法,是利用它们与茚三酮的反应,所有具有自由α -氨基的氨基酸与过量茚三酮共热时,产生紫色化合物,而α -氨基被取代的脯氨酸则产生黄色。在合适的条件下,颜色的深度反映氨基酸的浓度,可以定量测定。氨基酸的主要功能是合成蛋白质,因此生物体中的氨基酸不但数量要足,品种要齐全,而且比例要适当。人和动物体内的氨基酸,可来自食物蛋白质在消化道内消化(酶水解)后被吸收的氨基酸,也可来自组织蛋白质的分解。植物与微生物的营养类型与动物不同,但其细胞内的蛋白质在代谢时仍然需要先行水解。某些氨基酸在人和动物体内可以相互转化或由其他物质转变而来,但人和动物不能合成全部氨基酸。不能生物合成的那些氨基酸叫做必需氨基酸。人有 8种必需氨基酸,它们是:赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸及缬氨酸。这类氨基酸必须由食物,主要是蛋白质供给。动物蛋白质的营养价值一般比植物蛋白质高些,这是因为前者所含的必需氨基酸的组成和比例,都比较合乎人体的需要。食品种类多样化,可以互相补充,提高蛋白质的营养价值。如谷类蛋白质含赖氨酸较少,而色氨酸含量相对多些,豆类蛋白质含赖氨酸较多,而色氨酸较少,把这两种蛋白质混合食用,恰好补充了彼此的不足。

 

  除组成天然蛋白质基本结构的 20种氨基酸外,还发现几种特殊的其他氨基酸是某些特种蛋白质的成分。每种特殊氨基酸都是 20种基本氨基酸中某种氨基酸的衍生物,都是在其母体氨基酸参入多肽链后经酶促修饰生产的。例如 4-羟基脯氨酸、 5-羟基赖氨酸、 N-甲基赖氨酸、γ -羰基谷氨酸、锁链素和异锁链素等(本页左方列出其中 2种的结构式,可见它们分别是某种氨基酸的衍生物)。

  现将几种特殊氨基酸及其存在列表说明如下:

 

 

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