氨基酸

第三节　氨基酸

氨基酸是一类具有特殊重要意义的化合物。因为它们中许多是与生命活动密切相关的蛋白质的基本组成单位，是人体必不可少的物质，有些则直接用作药物。

α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。蛋白质在酸、碱或酶的作用下，能逐步水解成比较简单的分子，最终产物是各种不同的α-氨基酸。水解过程可表示如下：

蛋白质→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸

由蛋白质水解所得到的α-氨基酸共有20多种，各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。有些氨基酸在人体内不能合成，只能依靠食物供给，这种氨基酸叫做必需氨基酸（见表18-3，）。

一、氨基酸的构造、构型及分类、命名

（一）氨基酸的构造和构型

分子中含有氨基和羧基的化合物，叫做氨基酸。

由蛋白质水解所得到的α-氨基酸，可用通式表示如下：

除甘氨酸（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳，故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。

L-氨基酸

（二）α-氨基酸的分类和命名

氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。

在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基，而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此，天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的，所以它们并不是真正中性的物质，只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性，称为碱性氨基酸；反之，氨基的数目少于羧基时呈现酸性，称为酸性氨基酸。

氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样，但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石；甘氨酸是由于它具有甜味而得名（见表18-3）。

表18-3 常见的α-氨基酸

氨　基　酸 构　造　式 代号 常用符号 pＩ 甘氨酸(α-氨基乙酸)　　　　甘 Giy 5.97 丙氨酸（α-氨基丙酸） 丙 Ala 6.02 缬氨酸（β-甲基-α-氨基丁酸） 缬 Val 5.96 亮氨酸（γ-甲基-α-氨基戊酸） 亮 Len 5.98 异亮氨酸（β-甲基-α-氨基戊酸） 异 Lle 6.02 脯氨酸（α-羧基四氢吡咯） 脯 Pro 6.30 苯丙氨酸（β-苯基-α-氨基丙酸） 苯 Phe 5.48 色氨酸[α-氨基-β-（3-吲哚基）丙酸] 色 Try (Trp) 5.89 蛋氨酸（α-氨基-γ-甲硫基丁酸） 蛋 Met 5.74 丝氨酸（α-氨酸-β-羟基西丙酸） 丝 Ser 5.68 苏氨酸（α-氨基-β-羟基丁酸） 苏 Thr 6.18 半胱氨酸（α-氨基-β-巯基丙酸） 半 Cys 5.07 酪氨酸[α-氨基-β-（对羟苯基）丙酸] 酪 Tyr 5.66 天门冬酰胺（α-氨基丁酰胺酸） 天酰 Asn 5.41 谷氨酰胺（α-氨基戊酰胺酸） 谷酰 Gln 5.65 天门冬氨酸（α-氨基丁二酸） 天 Asp 2.77 谷氨酸（α-氨基戊二酸） 谷 Glu 3.22 赖氨酸（α，ε-二氨基已酸） 赖 Lys 9.74 组氨酸[（α-氨基-β-（4-噗唑基）丙酸] 组 His 7.59 傅氨酸（α-氨基，δ-胍基戊酸） 精 Arg 10.76

二、氨基酸的性质>

α-氨基酸都是无色晶体，熔点一般都较高（常在230-300℃之间），熔融时即分解放出二氧化碳。

α-氨基酸都能溶于酸性或碱性溶液中，但难溶于乙醚等有机溶剂。在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大，加乙醇能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。

（二）化学性质

氨基酸分子内既含有氨基又含有羧基，因此它们具有氨基和羧基的典型性质。但是，由于两种官能团在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。

1．两性

氨基酸分子中既有碱性-NH2和酸性-COOH，与强酸或强碱都能作用生成盐，因此氨基酸为两性化合物。

同时，在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐。

氨基酸在纯水溶液及固态时都以内