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巯(SH)基 SH-group,sulfhydryl group

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生理上重要的物质如辅酶 A、泛酰巯基乙胺、二氢硫辛酸( dihydrolipoic acid)、还原型的谷胱甘肽、半胱氨酸等均有 SH基,在酶或激素中 SH基为不可缺的组成部分。此基团极富反应性,用特异的试剂( SH试剂)或显色反应很容易检验出来。含于蛋白质中的 SH基,由于其存在状态而反应性不同,亦有蛋白质变性后才检验出 SH基。以 SH基为必需基团的酶称为 SH酶。用 SH试剂封阻 SH基能使酶失活,但是能为还原型的谷胱甘肽、半胱氨酸、二硫苏糖醇等再活化或保持稳定。 SH基容易氧化形成 -S-S-态,反之亦然。然而 -S-S-态反应性极差,在热力学上构成不平衡的可逆的氧化还原系统。认为谷胱甘肽( G)的生理功能在这点上是有意义的。

 

  在辅酶 A的情况,位于分子末端的 SH基具有高度的反应性,在代谢过程中 -SH H被取代成乙酰基或琥珀酰基,成为乙酰辅酶 A或琥珀酰辅酶 A。它们是高能化合物(其键能为 12 13千卡),在三羧酸循环、脂肪酸代谢中起着重要的作用。硫化氢( SH2 )与重金属起反应生成它的硫化物,因为也结合于具有重金属的酶的金属部分,对生物体来说是毒性物质。同样认为 SH基的功能也与重金属有密切的关系。

 

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