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大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定

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(一)概述
大黄记载于《神农本草经》等许多文献中,用于泄下、健胃、清热、解毒等。

自古以来,大黄在植物 性泻下药中占有重要位置,是一位很早就被各国药典所收载的世界性生药。大黄的种类繁多,优质大黄是蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatclm L),大黄(R. officinale Baill)及唐古特大黄(R. tangutium Maxim.et Regll)的根茎及根,大黄中含有多种游离的羟基蒽醌类化合物以及它们与糖所形成的苷。已经知道的羟基蒽醌主要有下列五种:

R1

R2

名 称

晶 形

熔 点

-H

-COOH

大黄酸(Rhein)

黄色针晶

318~320℃

-CH3

-OH

大黄素(Emodin)

橙色针晶

256~257℃

-H

-CH2OH

芦荟大黄素(Aloe-emodin)

橙色细针晶

206~208℃

-CH3

-

大黄素甲醚(Physcion)

砖红色针晶

207℃

-H

-CH3

大黄酚(Chyrsophanol)

金色片状结晶

196℃

大黄中蒽醌苷元,其结构不同,因而酸性强弱也不同。大黄酸连有-COOH,酸性最强;大黄素连有β-OH,酸性第二;芦荟大黄素连有苄醇-OH,酸性第三;大黄素甲醚和大黄酚均具有1,8-二酚羟基,前者连有-OCH3和-CH3,后者只连有-CH3,因而后者酸性排在第四位。
(二)实验目的和要求
1.学习缓冲纸色谱的基本操作技术,并能根据色谱结果,设计液液萃取法分离混合物的实验方案。
2.掌握PH梯度法的原理及操作技术。
3.通过磷酸氢钙柱色谱分离大黄酚及大黄素甲醚的试验,进一步熟悉柱色谱操作技术。
4.学习蒽醌类化合物鉴定方法。
(三)实验方法
1.大黄总蒽醌苷元的提取

注意:①大黄中的蒽醌类成分大部分与糖结合,以蒽醌的形式存在于植物组织中。所以要用酸水解使其生成苷元。蒽醌苷元可溶于氯仿、苯及乙醚等有机溶剂,用苯时应注意苯蒸气的挥发,严防中毒;②所得的氯仿液中如带有酸水液,应该用分液漏斗分出弃去,并用蒸馏水回洗一次除去酸性以免影响梯度萃取。氯仿提取液放置中如有沉淀析出,可滤取之,该沉淀多为大黄素,余液进行下一步分离试验用。
2.总蒽醌苷元分离方案的设计
① 大黄总蒽醌苷元的纸色谱
② 蒽醌类成分的缓冲纸色谱试验
③ 最佳萃取剂及其用量的确定
各种萃取剂用量的确定
新分离方法的设计
蒽醌类成分的分离与精制
大黄酸的分离与精制
将含有总游离蒽醌的氯仿液450ml移至1000ml的大分液漏斗中,加PH8缓冲液275ml振摇萃取,静置至彻底分层,放出氯仿液后,到出碱水液至置250ml烧杯中,加HCl酸化至PH=3,待黄色沉淀析出完全后,过滤、干燥,干燥后的样品加冰醋酸10ml加热使溶,趁热过滤,滤液静置,析出黄色针晶为大黄酸,过滤即得纯品。
大黄素的分离与精制
将提过大黄酸的氯仿液继续移至分液漏斗中,用PH9.9缓冲液275ml振摇萃取,彻底分层后,分出碱水层,并用HCl酸化至PH=3,析出棕黄色沉淀,过滤,沉淀经干燥后,用10ml冰醋酸加热使溶,趁热过滤,析出橙色大针晶,过滤后,即得大黄素纯品。
芦荟大黄素的分离和精制
余下氯仿液移至分液漏斗后,加5%NaCO3:5%NaOH (9:1) 碱水液540ml或用0.5%KOH540ml振摇萃取,碱水液加HCl酸化,析出的沉淀过滤干燥,用10ml乙酸乙酯重结晶,得黄色针晶的芦荟大黄素纯品。
④ 大黄酚和大黄素甲醚的分离——磷酸氢钙柱色谱
蒽醌类成分的鉴定
① 纸色谱鉴定
② IR光谱解析
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