NBS简介、用途与制备来源

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NBS溴化试剂与溴化反应

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NBS 3D分子 模型

简介

1. =N-bromosuccinimide、N-溴代琥珀酰亚胺(化学物名称)

N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide 简称NBS 又称N-溴代琥珀酰亚胺、1-溴-2,5-吡咯二酮)是一个很有用的溴化剂，它具有高度的选择性，只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的&alpha;-H。结构式见图中最后一个反应式中的第一个反应物。

用NBS进行溴化需用引发剂，且已证明是通过恒定的、浓度很低的溴进行的。此溴是通过反应生成的HBr和NBS作用得到的，而在NBS中一般都有痕量的HBr或 Br2。反应历程如图。

【中文名称】溴代琥珀酰亚胺;N-溴代琥珀酰亚胺;1-溴-2，5-吡咯二酮;NBS

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】177.99

【密度】2.098

【熔点(℃)】173～175(稍有分解)

【毒性LD50(mg/kg)】

有强刺激性，刺激眼睛、皮肤及粘膜。

【性状】

从苯中析出者为白色正交晶系双榍矿晶型结晶，略有溴的气味。

【溶解情况】

溶解度(g/100g)：微溶于水(25℃时1.47)、叔丁醇(25℃时0.73)、正己烷(25℃时0.006)、四氯化碳(25℃时0.02)、苯、氯，易溶于丙酮((25℃时14.40)、乙酸(25℃时3.10)及乙酸乙酯。

用途

用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂;醇氧化为醛及酮时的氧化剂，醛氧化为酸时的氧化剂;色氨酸改型剂;橡胶助剂;医药原料等。

是一个很有用的溴化剂，它具有高度的选择性，只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的&alpha;-H。

制备或来源

以丁二酸与氨反应，生成丁二酸铵，在250℃下脱水，生成丁二酰亚胺，过滤后，再将丁二酰亚胺细粉在冷却及搅拌下加入到氢氧化钠中，使其溶解后，再加入溴和四氯化碳的混合溶液，进行反应，反应完成后，用冰冷却，析出结晶后，过滤，用冰水及乙醇洗涤，低温干燥而得。