利用NBS进行噻吩溴化反应的后处理问题

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NBS溴化试剂与溴化反应

最近做噻吩的溴化，用的是NBS ，CH2Cl2作溶剂，加少量冰醋酸，常温反应过夜。然后用水洗(本应用稀盐酸洗，最近买不到盐酸只好用水代替了)，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏出去溶剂，得到的固体是橙红色的，用石油醚洗几次就变粉红色了，烘干后颜色就比较淡了，接近白色。做质谱没有发现目标物，不知道是哪里出问题了?副产物通常都怎么处理?

文献上说要用石油醚过柱子，但是我发现用石油醚溶解时即使加热到沸腾，还是有很多不溶(固体约有2克，石油醚约300mL)，这样的话没法过柱子啊?

问题分析：

非常明显：

1.要么没有反应，但不太可能!

2.要么根据你的描述，已经被你洗掉了!!

3.据你所说的反应条件不太可能生产太多的副产物!!!

你得到的副产物有可能是琥珀亚酰胺，是NBS 产生的副产物。而你要的产物应该是液体,就被你洗掉了,还有你说的你过柱子不溶的就是琥珀亚酰胺你可以用干法上样，湿法也没有关系，反正琥珀亚酰胺的极性非常大，是过不下来的。你的产物极性非常小。

解决方式：

用干燥的DMF做溶剂，加入NBS ，搅拌RT 。我做过二氯加乙酸体系，确实会产生有颜色的副产物，亚硫酸氢钠洗涤不掉，但是可以过柱子，二氯加石油醚1：1过。杂质在上面。而用DMF体系就很好处理了，直接反应完乙酸乙酯萃取，亚硫酸氢钠洗掉黄色溴，水洗5次以上(除去DMF)即可获得纯净产品。

用NBS 做溴化，在溶剂中，反应结束，先将反应混合物，用不氏滤斗过滤，去固体物，然后母液用水洗，干燥后，蒸馏去溶剂就可以了

噻吩的溴代比较容易，1：1的氯仿和冰乙酸，2份的NBS ，室温3h，会发现颜色有明显变化。终止后，倒入水中，氯仿萃取，有机相用饱和NaHCO3水洗至颜色逐渐变成淡黄色(一般2~3遍)。干燥后除去溶剂，减压蒸馏就能得到产物，收率一般在80%以上。