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3-羟基丁酮 acetoin

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2181
系乙酰甲基甲醇,最简单的酮醇,与生物合成有关的丙酮酸脱羧酶( 1)和参与醛醇缩合的醛连接酶( 2)的分布是一致的。在生物界〔酵母、霉菌(曲霉属 Aspergillus、青霉属 Pennicillium)、微生物(产气杆菌 Aerobacter aerogenes、大肠杆菌、假单孢杆菌 Psendomonas lindneri、粪链球菌 Streptococcusfaecalis)、动物组织(心、肝、肾、鸽胸肌)、高等植物(麦芽)〕里广泛被发现。纽伯格与赫希( C Neuberg and J Hirsch 1921—)认为,由于以硫胺素焦磷酸为辅酶的丙酮酸脱装酶的作用,丙酮酸脱羧生成“活性乙醛,对这个中间体与乙醛(式 A)或丙酮酸(式 B)通过醛连接酶进行醛醇缩合而成。式( A)的途径在酵母、大肠杆菌、动物组织(心脏)中发现式( B)的乙酰乳酸途径在含有乙酞乳酸脱羧酶( 3)的产气杆菌、粪链球菌中发现,酵母的纯化脱羧酶显示根据式( A)生成 3-羟基丁酮的活性,另外对于大肠杆菌或动物的丙酮酸氧化脱羧分解的纯化丙酮酸脱氢酶复合体的组成酶——丙酮酸脱氢酶,呈现出丙酮酸脱羧酶和醛连接酶的活性。在微生物里也有报告分得这二个酶,但末能确证这二个酶是不同的酶。在微生物的发酵中经由 3-羟基丁酮的代谢是强的,进而氧化生成双乙酰,或者被还原生成 2 3-丁二醇。后者是丁二烯的前体。

 

 

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