甾类化合物 steroid
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甾类化合物 steroid 具有甾核,即环戊烷多氢菲碳骨架的化合物群的总称。几乎所有的生物都能生物合成甾类化合物,它是天然物质最广泛出现的成分之一。甾醇、胆汁酸、性激素、副肾皮质激素、强心苷、昆虫变态激素等都是生物学上极重要的物质。甾核中的 3 个 6 碳环和 1 个与碳环称为 A , B , C 及 D 环。 A 环与 B 环的缩合方式如图所示有“反式”型和“顺式”型二种。 BC 环缩合成反式型, CD 环除配糖体等的一部分为例外其余缩合成反式型。 A , B , C 环均取椅型配位,整体大致上固定成平面状。包括 D 环上的侧链,甾核上的代换基存在于环面的下侧时称为α配位,上侧时称为β配位。在结构式上α代换基以点线表示,β代换基以实线表示。虽然,天然甾体化合物具有与其起源等有关连的固有的惯用名,但是与结构有关连的命名法基本上是以几个烃而定名的,根据所定各碳原子的编号表示代换基的位置,例如属于昆虫变态激素的脱皮素是以胆甾烷为基干的 2 β, 3 β, 14 α, 22R , 25 -五羟基 -5 β - 胆甾 -7 烯 -6- 酮。甾类化合物还根据构成的碳的数目作如下分类:
C 18 甾类化合物:发情激素〔雌(甾)酮,雄(甾)二醇、雌(甾)三醇等〕 C 19 甾类化合物:性激素〔睾(甾)酮。二氢睾(甾)酮等〕 C 21 甾类化合物:黄体激素(黄体酮等)和副肾皮质激素〔皮质(甾)醇、醛甾酮等〕 C 24 甾类化合物:胆汁酸(胆酸、脱氧胆酸、胆碱酸)