芳香环生物合成 aromatic biosynthesis

互联网2013-11-14

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芳香族化合物，特别是指出自链状化合物的芳香环的生物合成。动物一般不能合成芳香环。因此，苯丙氨酸是不可缺少的氨基酸。植物和若干微生物可进行芳香族的合成。使用大肠菌或粗糙链孢霉的变异株巳证明芳香环合成的主要途径是赤藓糖-4- 磷酸和磷酸烯醇式丙酮酸进行缩合闭环而生成的七碳糖酸，经过莽草酸、分支酸到对氨基苯甲酸、对羟基苯甲酸 。根据这条途径，以芳香族氨基酸为中心合成苯丙酮类化合物，但高等植物能合成具有这种苯丙烷核的各种化合物，和可由这些化合物衍生出许多的 C ₆ -C ₁ 、 C ₆ -C ₂ 的化合物，木聚糖、木质素几乎都是 C ₆ -C ₃ 化合物直接聚合生成的。除此之外，可以认为 C ₆ -C ₃ 化合物经过变化后全被引入植物生产的各种芳香族化合物。已知间苯三酚或间苯二酚型的带苯核的化合物特别是类黄酮有另外的合成途径。将 14C 标记的各种化合物给予植物时，荞麦、烟草合成芳香苷，红甘蓝合成花色素类的实验证实，类黄酮的侧苯基（ B 环）上被导入苯丙烷类骨架（苯丙氨酸、桂皮酸），而 A 环完全是经过别的途径由醋酸形成的。和脂肪酸的合成相同，醋酸、丙二酸缩合（所谓的头尾连接），由此合成芳香环，主张这一途径的聚烯酮酐理论（ polyketide theory ）特别得到了证实。