薯蓣皂苷元的提取和鉴别

互联网2012-08-27

16867

目的要求：

1．掌握甾体皂苷元（亲脂性和中性成分）的提取方法。

2．熟悉薯蓣皂苷元的性质及鉴定法。

简介：

薯蓣皂苷元（Diosgenin）是一种甾体皂苷元，分子式（C₂₇H₄₂O₃₁）,分子量414.61，为白色结晶，mp204～207℃，[ ]25D-129.3（CHCl₃），溶于一般有机溶剂和醋酸，不溶于水。目前，是制造多种甾体药物如口服避孕药（I号，II号避孕药片）和甾体激素（如可的松）等的重要原料。

在植物界主要分布在薯蓣科薯蓣属（Dioscorea）植物中，我国的薯蓣属植物有80余种，其中只有薯蓣根茎组（Stenophora）的17种、I亚种及一变种才含有甾体皂苷元，其它则含有多量淀粉，无皂苷元。已用于生产的主要有盾叶薯蓣（D.Zingiberensis C. H. Wright），穿龙薯蓣（D.nipponica Makino），黄山药（D.panthaica prain et Burkil）,紫黄姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。

在植物体内薯蓣皂苷元是与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣皂苷（Dioscin）而存在。提取分离时，一般是先用稀酸将薯蓣皂苷水解成薯蓣皂苷元与单糖（葡萄糖、鼠李糖）。因薯蓣皂苷元不溶于水，混存于植物残渣中，故可用有机溶剂（如石油醚）直接从植物残渣中提取出薯蓣皂苷元。

提取方法：

1．皂苷预试：

2．薯蓣皂苷元的提取：

注一：检查薯蓣皂苷元是否提尽，可用李伯曼反应，参考实验二“注三”项下。

注二：回收石油醚的方法见实验一“注四”项下。

注三：所得薯蓣皂苷元（粗品）用石油醚抽洗后，即可测定熔点，若熔点不合格时，才进行重结晶。

薯蓣皂苷元的鉴定：

1．熔点测定：204～209℃

2．薄层层析鉴定：

应只呈现一个与标准Rf值一致的色斑。

样品：白色结晶的无水醇液

标准品：薯蓣皂苷元无水醇液

1）吸附剂：AI₂O₃软板（中性100～200目，活性Ⅲ级）

展开剂：苯一甲醇（9：1）

2）吸附剂：硅胶H-CMC硬板

展开剂：石油醚-乙酸乙酯（7：3）

显色剂：10%磷钼酸乙醇溶液。喷雾后加热10～20分钟

3）化学反应：

①Liebermann-Burchard反应

②CHCI₃-浓H₂SO₄试验

③五氯化锑反应（Kahlenberg反应）：与五氯化锑的氯仿溶液呈紫蓝色。

4）制备衍生物：

乙酰化物的制法：取样品100mg溶于3ml吡啶中，加入20ml醋酐，煮沸半小时至一小时后，将反应物倒入冰水中（冬季操作使用冷水即可）。待析出白色晶体后，抽滤，析出物丙酮重结晶即得。mp196～193℃。

5）紫外吸收光谱的测定：

取样品5mg，加入浓H₂SO₄10ml，在40℃水浴上加热1小时，放冷，测定。薯蓣皂苷元应有以下最大吸收峰：

λmax 271nm 415nm 514nm

10gε 3.99 4.06 3.6