NBS溴代甲基反应中的问题

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NBS溴化试剂与溴化反应

我作反应的原料是，苯环对位上分别是一个甲基和正十二醚键，NBS溴代，BPO为引发剂，四氯化碳为反应溶剂，目标产物应该是左边的甲基那里上一个溴。做了很多次就是不成功。

前几次：可能NBS加入的太快，导致上了两个溴，然后水解成两个羟基，变成了醛基。

然后，增加反映条件为氮气氛，把空气隔绝掉，结果还是一样。

最后，把NBS分批加入，天啊，结果还是能把人逼疯。

不知道到底哪里出了问题。溶剂四氯化碳是买来500ml分析纯的，没有重蒸，这个应该不会影响这么大。

请各位大侠帮帮忙，已经研三了，救命啊，救人一命，胜造七级浮屠。

答：先上2个Br是不可避免的,多少的问题.你可以尝试重结晶.譬如是EA/PE体系

或直接用乙醚低温重结晶试试,我以前用过这2个体系都挺好的.

其次就是:溶剂多加点,然后BPO先加入,NBS在65°左右分批加入,加慢点.加完之后回流反应.这样可能上2个会少点.

还有就是或者换AIBN试试,这引发剂引发温度会低一点,一般40°左右就能引发.

建议如下：

1、NBS：产品投料量1:1

2、加NBS时，用药勺分批加入。

3、加NBS时一定要在冰浴下，或冷井中。

4、加完NBS，冰浴下反应1H左右，然后移到室温下反应，随时点板检测!!!!

5、用AIBN

6、把溶剂换一下，乙醚或四氢呋喃

7、把NBS配成四氢呋喃溶液滴加

8、NBS当量在1.0就好，多了也没用

9、这个反应做好了，收率不超过70

提高收率，把NBS换成溴，在四氢呋喃中反应，温度不超过15度，溴的当量在1.2左右，主要杂质为上两个的和没反应完的原料。用甲苯或者EA/PE来结晶就好了。我当时做的时候，底物略有不同，溶剂为4-甲基四氢呋喃，反应完成后，产物直接析出，过滤即可，然后用甲苯结晶纯化。