NBS在苄位溴化的反应中的问题

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我最近的实验有一个是用NBS在苄位溴化的反应。条件是：NBS 1.05eq. 四氯化碳溶剂，回流，TLC 跟踪，引发剂是AIBN，加入量是NBS的1/10(质量)。做了几次发现几个问题，请大家帮帮：

(1)TLC上看不到新点，有可能是产物(苄位一溴取代)的点和原料跑在一起，这样的情况多吗?后来我打个质谱确定过了，的确是反应了。

(2) 并不是每次都能顺利引发反应，这是十分头痛的，我的体系直到最后都还是四氯化碳底下沉着一堆白色固体，哪怕整个溶液都已经变成暗红色了。理论上应该是反应产生的丁二酰亚胺浮在四氯化碳上面，从这个现象可以推断反应没有进行，由于TLC看不出来，所以我又经质谱确证过，确实是没反应。

问题就来了，为什么有时能引发反应，有时却不能?这里面有什么不对的地方?

AIBN不是引发剂吗?我不知道加了AIBN之后还需不需要光照来引发?难道是AIBN并没引发反应?

如何判断反应是否结束，反应时间，以及三氯甲烷是否可行(文献中大都用四氯化碳，苯等)，加料比及顺序，后处理等?

问题分析：

苄位溴取代和可能和原料跑在一起，看不出新点，我也做过，还有就是可能展开剂还没选对，有些还是很好跑开的，至于第二个问题，反应生成的丁二酰亚胺静止会沉下去的。AIBN是引发剂，和过氧化苯甲酰一样，不需要光照(溴素要)。没反应我就不清楚了，应该会有的，只是多少的问题，把AIBN量多加点，旋干直接进行下一步反应

反应后处理怎样把这几样东西除去呢?(1)溶在四氯化碳中的多余的NBS(2)多余的AIBN或其分解产物(3)残余的溴

这个很重要，因为直接影响我下一步反应，这些玩意儿最好能除干净一点。

建议：

1，AIBN是热引发剂，60度即产生自由基，你可以试着先加热到60度再停止加热

2，一定要无水无氧

3，避光

4，最好不要用四氯化碳做溶剂，太毒，换成DMF+醋酸，或者氯仿+醋酸，这个就不要加AIBN引发了，因为酸也能引发NBS

5，换溶剂的时候请注意，如果你想你的产品析出来，就得选好一些不太好溶的，溶剂的量也要尽量少

6，这个反应我做的时候氮气保护是必须得 原料和产物还是离得很近的 多次展开可以看得比较清楚 好像没那么严格的无水吧。四氯化碳我倒是搭了个蒸馏装置重蒸了下，既没有特意避光也没有去光照就是把东西加进去在加热到回流就好，反应液会逐渐的变为橙红色 1~2h就好，反应完直接过滤 滤饼用四氯化碳洗洗，再浓缩就好啦。