脂类和甾族化合物-- 油脂
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第二十章 脂类和甾族化合物
在人体和动植物组织成分中,含有油脂和类脂,它们总称为脂类。油脂(脂肪和油)是甘油和高级脂肪酸生成的酯。类脂是构造或理化性质类似油脂的物质,主要包括磷脂、糖脂、蜡和甾族化合物。脂类化合物的共同特征是:难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有机溶剂;都能被生物体所利用,是构成生物体的重要成分。
脂类在生理上具有非常重要的意义。脂肪在体内氧化时放出大量热量,作为能源的储备物;它在脏器周围能保护内脏免受外力撞伤;在皮下有保温作用。脂肪还是维生素A,D,E和K等许多活性物质的良好溶剂。类脂是组织细胞的重要成分,它们在细胞内和蛋白质结合在一起形成脂蛋白,构成细胞的各种膜,如细胞膜和线粒体膜等。
甾族化合物是一类重要的天然产物,广泛地存在于动植物组织中。例如存在于动物体内的胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾上腺皮质激素和性激素;存在于植物中的强心苷和甾族生物碱等。它们在生理活动中都起着十分重要的作用。
第一节 油脂
一、油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称,习惯上把在常温下为液体的叫做油,为固体的叫做脂肪。从化学构造来看,它们都是高级脂肪酸甘油酯。
组成油脂的脂肪酸,已知的约有50多种。常见的高级脂肪酸见表20-1。
表20-1 组成常见油脂的重要脂肪酸
类别 名称 构造式 泡和脂肪酸 月桂酸(十二烷酸) CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻(十四烷酸) CH3(CH2)12COOH 棕榈酸(十六烷酸、软脂酸) CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 硬脂酸(十八烷酸) CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 二十四烷酸 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH 不饱和脂肪酸 棕榈油酸(9-十六碳烯酸) CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 油酸(9-十八碳�酸) CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 蓖麻油酸(12-羟基-9-十八碳烯酸) CH 3 (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH γ-亚油酸(6,9,12-十八碳三烯酸) CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 4 COOH 亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸) CH 3 (CH 2 ) 3 (CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸) CH 3 (CH2) 3 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2 ) 3 COOH 神经酸(15-二十四碳烯酸) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 13 COOH组成油脂的天然脂肪酸的共同特点是:(1)绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸,其中以C16和C18为多;(2)大多数含有一个、两个或三个双键,基中以C18不饱和酸为主;(3)几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型。
多数脂肪酸在人体中内都能合成,只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等多双键的不饱和脂肪酸,它们不能在人体内合成,必须由食物供给,故称为必需脂肪酸。
在油脂分子中,若三个脂肪酸部分是相同的,称为单甘油酯(简单三酰甘油);若不同则叫做混甘油酯(混合三酰甘油)。
甘油酯命名时将脂肪酸名称放在前面,甘油的名称放在后面,叫做某酸甘油酯(或某脂酰甘油)。如果是混合甘油酯,则需用α,α`和β分别表明脂肪酸的位次。例如:
天然油脂是各种混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸组成列于表20-2。
表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸组成
脂肪或油 脂肪酸(质量百分数) 月桂酸 肉豆蔻酸 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 猪油 1~2 25~30 12~16 40~50 5~10 1 奶油① 2~5 8~14 25~30 9~12 25~35 2~5 牛油 3~5 25~30 20~30 40~50 1~5 椰子油② 45~48 16~18 8~10 2~4 5~8 1~2 橄榄油 8~16 2~3 70~85 5~15 豆油 10 3 25~30 50~55 4~8 棉子油 1 20~25 1~2 20~30 45~50 红花油 6 3 13~15 75~78 亚麻子油 20~35 15~25 40~60① 也含3%-4%丁酸和C6,C8和C10酸各1%-3%
② C8和C10酸各含水5%-9%
二、油脂的性质
(一)物理性质
纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂,尤其是植物油,有的带有香味或特殊的气味,并且有色。这是因为天然油脂中往往溶有维生素和色素之故。油脂比水轻,相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水,易溶于有机溶剂,如热乙醇,乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等,可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂。因为油脂是混合物,所以没有恒定的熔点和沸点。
(二)化学性质
1.水解和皂化
一切油脂都能在酸、碱或酶(如胰脂酶)的作用下发生水解反应。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。