脂类和甾族化合物-- 油脂
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第二十章 脂类和甾族化合物
在人体和动植物组织成分中，含有油脂和类脂，它们总称为脂类。油脂（脂肪和油）是甘油和高级脂肪酸生成的酯。类脂是构造或理化性质类似油脂的物质，主要包括磷脂、糖脂、蜡和甾族化合物。脂类化合物的共同特征是：难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有机溶剂；都能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。
脂类在生理上具有非常重要的意义。脂肪在体内氧化时放出大量热量，作为能源的储备物；它在脏器周围能保护内脏免受外力撞伤；在皮下有保温作用。脂肪还是维生素A，D，E和K等许多活性物质的良好溶剂。类脂是组织细胞的重要成分，它们在细胞内和蛋白质结合在一起形成脂蛋白，构成细胞的各种膜，如细胞膜和线粒体膜等。
甾族化合物是一类重要的天然产物，广泛地存在于动植物组织中。例如存在于动物体内的胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾上腺皮质激素和性激素；存在于植物中的强心苷和甾族生物碱等。它们在生理活动中都起着十分重要的作用。
第一节 油脂
一、油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称，习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体的叫做脂肪。从化学构造来看，它们都是高级脂肪酸甘油酯。
组成油脂的脂肪酸，已知的约有50多种。常见的高级脂肪酸见表20-1。
表20-1 组成常见油脂的重要脂肪酸
类别 名称 构造式 泡和脂肪酸 月桂酸（十二烷酸） CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻（十四烷酸） CH3(CH2)12COOH 棕榈酸（十六烷酸、软脂酸） CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 硬脂酸（十八烷酸） CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 二十四烷酸 CH 3 (CH 2 ) 22 COOH 不饱和脂肪酸 棕榈油酸（9-十六碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 油酸（9-十八碳�酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 蓖麻油酸（12-羟基-9-十八碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH γ-亚油酸（6,9,12-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 4 COOH 亚麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸） CH 3 (CH 2 ) 3 (CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） CH 3 (CH2) 3 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2 ) 3 COOH 神经酸（15-二十四碳烯酸） CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 13 COOH组成油脂的天然脂肪酸的共同特点是：（1）绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中以C16和C18为多；（2）大多数含有一个、两个或三个双键，基中以C18不饱和酸为主；（3）几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型。
多数脂肪酸在人体中内都能合成，只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等多双键的不饱和脂肪酸，它们不能在人体内合成，必须由食物供给，故称为必需脂肪酸。
在油脂分子中，若三个脂肪酸部分是相同的，称为单甘油酯（简单三酰甘油）；若不同则叫做混甘油酯（混合三酰甘油）。
甘油酯命名时将脂肪酸名称放在前面，甘油的名称放在后面，叫做某酸甘油酯（或某脂酰甘油）。如果是混合甘油酯，则需用α，α`和β分别表明脂肪酸的位次。例如：
天然油脂是各种混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸组成列于表20-2。
表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸组成
脂肪或油 脂肪酸（质量百分数） 月桂酸 肉豆蔻酸 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 猪油 1～2 25～30 12～16 40～50 5～10 1 奶油① 2～5 8～14 25～30 9～12 25～35 2～5 牛油 3～5 25～30 20～30 40～50 1～5 椰子油② 45～48 16～18 8～10 2～4 5～8 1～2 橄榄油 8～16 2～3 70～85 5～15 豆油 10 3 25～30 50～55 4～8 棉子油 1 20～25 1～2 20～30 45～50 红花油 6 3 13～15 75～78 亚麻子油 20～35 15～25 40～60① 也含3%-4%丁酸和C6，C8和C10酸各1%-3%
② C8和C10酸各含水5%-9%
二、油脂的性质
（一）物理性质
纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂，尤其是植物油，有的带有香味或特殊的气味，并且有色。这是因为天然油脂中往往溶有维生素和色素之故。油脂比水轻，相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水，易溶于有机溶剂，如热乙醇，乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等，可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂。因为油脂是混合物，所以没有恒定的熔点和沸点。
（二）化学性质
1．水解和皂化
一切油脂都能在酸、碱或酶（如胰脂酶）的作用下发生水解反应。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。
