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单糖

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  指只含 1个多羟基酮或醛单位的、最简单的糖,不能再被水解为更小的糖单位。根据羰基的特点,可将单糖分为醛糖和酮糖两类。又根据其所含碳原子的数目分别叫做丙醛糖、丙酮糖(含 3个碳)、戊醛糖(含 5个碳)、己醛糖、己酮糖(含 6个碳)等。除二羟基丙酮(丙酮糖)

 

  外,所有单糖分子都含有手征性碳原子,即连接着 4个不同的原子或原子团的碳原子。因此单糖都有光学活性异构体。丙醛糖有 1个手征性碳原子,因而有 2种立体异构体。己醛糖有 4个手征性碳原子,因而有 24 =16种立体异构体。由 D-甘油醛(丙醛糖)衍生的丁糖、戊糖、己糖等均为 D构型,它们的离羰基最远的手征性碳原子均属于 D型,即在投影式中连在这个碳原子上的羟基在右侧。自然界中所发现的单糖大多为 D型。其中最重要的是葡萄糖、半乳糖和果糖。含有 5个或更多碳原子的单糖在溶液中主要以环式结构存在,其中的羰基与链上一个羟基形成共价键。这个反应很象醇和醛(或酮)生成半缩醛(或半缩酮)的反应,只是产物为分子内半缩醛(或半缩酮)。在反应中,单糖的羰基碳又转变成手征性碳原子,因此可产生α和β两种新异构体。环状结构有六员环(吡喃)和五员环(呋喃)两种形式。习惯用哈武斯( Haworth)透视式表示。在这种表示方法中,吡喃环的 6个原子和呋喃环的 5个原子都处在同一平面上,在环的靠近读者一边还描上粗线。单糖易溶于水而不溶于非极性溶剂。多数有甜味。果糖比葡萄糖甜,可用酶使葡萄糖浆转变为二者的混合糖浆,用作糖果的甜味剂。单糖有还原性。可用糖溶液还原某种氧化剂的量来计算糖的浓度,糖尿病人血糖浓度高,并出现尿糖,就可用这种测糖的方法协助诊断。

 

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