单糖

互联网2013-11-15

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指只含 1个多羟基酮或醛单位的、最简单的糖，不能再被水解为更小的糖单位。根据羰基的特点，可将单糖分为醛糖和酮糖两类。又根据其所含碳原子的数目分别叫做丙醛糖、丙酮糖（含 3个碳）、戊醛糖（含 5个碳）、己醛糖、己酮糖（含 6个碳）等。除二羟基丙酮（丙酮糖）

外，所有单糖分子都含有手征性碳原子，即连接着 4个不同的原子或原子团的碳原子。因此单糖都有光学活性异构体。丙醛糖有 1个手征性碳原子，因而有 2种立体异构体。己醛糖有 4个手征性碳原子，因而有 24 =16种立体异构体。由 D-甘油醛（丙醛糖）衍生的丁糖、戊糖、己糖等均为 D构型，它们的离羰基最远的手征性碳原子均属于 D型，即在投影式中连在这个碳原子上的羟基在右侧。自然界中所发现的单糖大多为 D型。其中最重要的是葡萄糖、半乳糖和果糖。含有 5个或更多碳原子的单糖在溶液中主要以环式结构存在，其中的羰基与链上一个羟基形成共价键。这个反应很象醇和醛（或酮）生成半缩醛（或半缩酮）的反应，只是产物为分子内半缩醛（或半缩酮）。在反应中，单糖的羰基碳又转变成手征性碳原子，因此可产生α和β两种新异构体。环状结构有六员环（吡喃）和五员环（呋喃）两种形式。习惯用哈武斯（ Haworth）透视式表示。在这种表示方法中，吡喃环的 6个原子和呋喃环的 5个原子都处在同一平面上，在环的靠近读者一边还描上粗线。单糖易溶于水而不溶于非极性溶剂。多数有甜味。果糖比葡萄糖甜，可用酶使葡萄糖浆转变为二者的混合糖浆，用作糖果的甜味剂。单糖有还原性。可用糖溶液还原某种氧化剂的量来计算糖的浓度，糖尿病人血糖浓度高，并出现尿糖，就可用这种测糖的方法协助诊断。